SUSTANCIAS COMUNES O IMPORTANTES DE CADA GRUPO FUNCIONAL ORGÁNICO.

                                                                                                                                                     

                                                                                                                     Luis Pardillo Vela

 

       Los  contenidos de este artículo se han elaborado con información contrastada en múltiples páginas web, entre las que debo  destacar  https://books.google.es/  por la cantidad y fiabilidad de los contenidos extraídos,  al tratarse  de libros científicos, editados  con ISBN y de los que Google ha obtenido permiso de publicación de determinadas páginas de dichas publicaciones.

 

        Con este artículo se pretende dar a conocer las propiedades de algunas sustancias orgánicas simples, pero muy comunes o importantes, de cada uno de los grupos funcionales, aunque de paso también se nombrarán otras más complejas pero de gran relevancia.

         Para no dar impresión de mayor o menor importancia de un grupo funcional u otro, se tratarán por orden alfabético. Al final se incluye un apartado referente a los isómeros ópticos, que si bien no son un grupo funcional, en algunos casos presentan una cualidad curiosa o importante para el organismo.

            

 

-ÁCÍDOS (RCOOH).

         De los ácidos orgánicos tenemos como muy usual el ácido etanóico CH3COOH conocido como ácido acético que se encuentra en el vinagre (acetum es vinagre en latín) en proporción del 4 al 8% según origen y uso, mientras que el ácido acético usado en los laboratorios es del 99,5% (ácido acético glacial)

        Otro  ácido no tan conocido  pero  que muchos  lo hemos sentido alguna  vez  es  el ácido metanóico HCOOH conocido como ácido fórmico, nombre que proviene del latín formica (hormiga), ya que lo segregan las hormigas al morder  y también lo contienen los pelos urticantes de las ortigas.

         El ácido propanóico o propiónico tiene cierto olor a acético y queso, ya que forma parte del olor del queso suizo y también del olor a calcetines sucios (de ahí que se diga que huelen a queso). Este ácido, o sus sales de amonio, sodio o calcio, se usa como conservante y forma parte de los ingredientes básicos para los alimentos como el pan, bizcocho, pasteles entre otros, ya que este inhibe el crecimiento del moho y algunas bacterias. 

          El ácido butanóico  CH3-CH2-CH2-COOH, conocido como ácido butírico ya que proviene del latín butyrum, que significa "mantequilla", y esto es porque este ácido es el responsable del olor peculiar de la mantequilla rancia.

            El ácido pentanóico CH3-(CH2)3-COOH se conoce como ácido valeriánico o valérico porque proviene de la raíz de la valeriana (no confundir con el ácido valerénico más complejo y que también procede de la valeriana y que tiene efectos sedantes).

            El hexanóico CH3-(CH2)4-COOH se conoce como ácido capróico por su olor a cabra ya que forma parte del sudor de las cabras y también del olor de los calcetines sudados. Los ácidos de 8 y 10 carbonos se llaman caprílico y cáprico respectivamente, por los mismos motivos de olor a cabra, pero también hay que saber que el caprílico y cáprico están presentes en la leche materna (y de oveja o vaca) y los tres se emplean en la fabricación de perfumes y salsas o condimentos alimentarios.

            Otros ácidos conocidos por su uso común pero de fórmulas algo más complejas son el ácido cítrico de los frutos cítricos, o el tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico COOH-CHOH-CHOH-COOH usado en refrescos y golosinas junto con el cítrico (son los aditivos E-334 y E-330 respectivamente), el  ascórbico  (vitamina C), ácido acetilsalicílico  (aspirina) o  el ácido láctico (2-hidroxipropanoico CH3–CHOH-COOH) de gran importancia en el metabolismo biológico en los ejercicios físicos.

             El uso de los ácidos orgánicos está muy extendido en la industria, por citar algún ejemplo el ácido benzoico (bencenocarboxílico) se usa ampliamente como intermediario en la síntesis de muchos procesos orgánicos y es un inhibidor de bacterias y gérmenes por lo que se utiliza para evitar el florecimiento microbiano en alimentos, bebidas, cosméticos, jabones y es el precursor de algunos ésteres de amplio uso en perfumería. El ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se usa para la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) es un acidulante común en la fabricación de refrescos. El ácido esteárico se usa como lubricante para plásticos, productos auxiliares en industria textil, producción de jabones para cosméticos o detergentes, también se aplica en producción de ceras, agentes de recubrimiento hidrofóbicos, velas o caucho para neumáticos. Pero éstos son solo unos pocos ejemplos.

            Los ácidos grasos son componentes naturales de las grasas y los aceites (que al reaccionar con la glicerina o glicerol forman ésteres que son las  grasas y los aceites propiamente dichos). Tomando como referencia su estructura química, los ácidos grasos se pueden clasificar en tres grupos: ‘saturados’ (todos enlaces simples), ‘monoinsaturados’ (un enlace doble) y ‘poliinsaturados’ (varios enlaces dobles). Los ácidos grasos saturados (que darán origen a las grasas y pueden provocan aumento del colesterol) están presentes principalmente en alimentos de origen animal, como la carne (grasa), la manteca, los embutidos, la mantequilla y el queso, pero también en el aceite de palma y en el de coco. La mayoría de los ácidos grasos insaturados (grasas) provienen de las plantas y los pescados grasos. Entre los alimentos que contienen ácidos grasos insaturados se encuentran el aguacate, los frutos secos, los aceites vegetales (de maíz, soya y algas), así como el salmón y el arenque. Los productos cárnicos contienen tanto grasas saturadas como insaturadas. De especial interés son los llamados ‘ácidos grasos poliinsaturados’ como los omega-3 y omega-6. Ambos se consideran ácidos grasos esenciales, porque el organismo humano no los puede sintetizar.

            Y ya que hablamos del organismo humano, cabe recordar que las proteínas (animales y  vegetales) están formadas por aminoácidos, sustancias orgánicas que contiene al menos un grupo ácido y un grupo amino.

-ALCOHOLES (R-OH).

            Entre los alcoholes el más común es el que genéricamente llamamos  alcohol  y que no es otro que el etanol CH3-CH2OH el cual se obtiene por destilación de productos de fermentación de sustancias azucaradas como por ejemplo el vino. De todos es conocido su uso como desinfectante y en bebidas alcohólicas, pero tiene muchos más usos, entre ellos destaca el de disolvente de pinturas, lacas perfumes, desodorantes, etc.

            El etanol puede afectar severamente el sistema nervioso central generando: estados de euforia, mareos, desinhibición, ilusiones, confusión, somnolencia, disminuye los reflejos y la coordinación de los movimientos,  aumento de la violencia y en los casos más graves puede transportar a un estado de coma o muerte.

            Hay que señalar que le alcohol de farmacia (etanol de 96º) es más barato que el etanol de 96º para bebidas alcohólicas o el utilizado en laboratorios ya que estos deben pagar impuesto de bebida alcohólica (ya que el da laboratorio se podría usar para ese fin) pero el de farmacia está desnaturalizado, es decir no se puede usar para bebidas porque se le ha añadido una sustancia extraordinariamente amarga como el bitrex para que no se pueda beber.

            Otro alcohol es el metanol (CH3OH) llamado en ocasiones alcohol de quemar ya que se usa para fondue o para encender barbacoas. El metanol es una sustancia altamente tóxica y la absorción, aun de poca cantidad, puede llevar a la muerte si no se da tratamiento adecuado a tiempo. Puede dejar secuelas como ceguera irreversible, lesiones neurológicas severas o, en el peor de los casos, producir la muerte, como ocurrió en 1963 en Lanzarote y sobre todo Ourense muriendo 51 personas al beber un licor que contenía metanol, o más recientes, un centenar de muertes en 2015 en India, 45 muertes en 2016 en Pakistan, 60 en 2016 en Siberia, 8 en 2017 en Ecuador, todos por bebidas que contenían metanol.

            Otro alcohol muy conocido es el propan-1,2,3-triol CH2OH-CHOH-CH2OH conocido como glicerina o glicerol, utilizado en jabones y supositorios o en líquidos anticongelantes para agua de radiador de automóviles y también para la fabricación del explosivo nitroglicerina y la dinamita (que no es otra cosa que nitroglicerina absorbida por una sustancia sólida porosa) y que reaccionando con los ácidos grasos forman las grasa y aceites.

            Otro polialcohol es el Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH conocido como sorbitol, muy utilizado como edulcorante en los alimentos dietéticos bajos en calorías. Es el aditivo E420.

                   El olor a tierra mojada o el olor y sabor a tierra que en ocasiones no deseadas se detecta en el agua o vino es producido por otro alcohol, en este caso dos alcoholes, la geosmina (“aroma a tierra” en griego) y el 2-metilisoborneol (MIB) generados por la bacteria Streptomyces coelicolor y otras cianobacterias. Como dato curioso muchas personas son capaces de detectar el olor a tierra y moho de la Geosmina y el MIB en concentraciones entre 5 y 10 partes por trillón (ppt) y se supone que los camellos son capaces de detectar depósitos de agua a 80 km por la presencia de la geosmina y el MIB.

El olor de la geosmina (tierra mojada) es considerado como uno de los olores más agradables para el ser humano, siendo probable que esté relacionada con nuestros genes primitivos, ya que para nuestros ancestros la lluvia era sinónimo de vida, era el cambio de la época seca al inicio de las posibles cosechas que les proporcionaba más posibilidades de supervivencia.

-ALDEHIDOS (R-CHO).

 

            El aldehído que quizás nos suene más es el metanal HCHO, conocido como formaldehido o formol (término poco adecuado ya que por su terminación nos puede hacer pensar en un alcohol), con enorme utilidad en procesos orgánicos industriales, pero por lo que más nos suena, con el término formol, es por su uso para la conservación de muestras biológicas y cadáveres para estudios en medicina y biología, generalmente en una dilución al 5 % en agua.

            En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehídos, la glucosa por ejemplo contiene el grupo aldehído.

            En la industria química se producen aldehídos simples en grandes cantidades para utilizarlos como disolventes y como materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.

            Muchos aldehídos (no muy complejos) forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean mucho en perfumería, gastronomía y repostería) para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (4-metoxibenzaldehido) forma parte de la esencia de anís junto con el éter anisol o metoxibenceno), el aldehído cinámico (3-fenilprop-2-enal es la esencia de canela) o la vainillina (4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido) que es el aroma de vainilla. La vainillina es generalmente creada artificialmente debido a lo caro que resulta obtenerlo a partir de la vainilla natural (es el producto agrícola más caro después de azafrán).

                                                   R´´

-AMINAS (R-NH2, R-NH-R´, R-N-R´, primarias, secundarias y terciarias).

 

            Recordemos que las proteínas están formadas por aminoácidos, y estos son sustancias orgánicas que contiene al menos un grupo ácido y un grupo amino. La descomposición de los alimentos ricos en proteínas terminan produciendo la butano-1,4-diamina, conocida por el nombre de putrescina y evidentemente con olor a putrefacción, igualmente se produce la pentano-1,5-diamina llamada cadaverina y con el olor que desprenden los cadáveres.

            Otro olor no muy agradable lo produce la trimetilamina que huele a pescado descompuesto, también aparece en algunas heridas infectadas, y en ocasiones en el mal aliento.

            Una amina muy importante en la industria es la anilina (bencenamina o fenilamina) empleándose en la fabricación colorantes, caucho, espuma de poliuretano, explosivos, productos farmacéuticos…

            Otras aminas más complejas pero muy conocidas son: adrenalina, dopamina, serotonina, anfetamina

-AMIDAS (R-CONH2, R-CONH-R´, R-CON-R´, primarias, secundarias y terciarias).

           

            Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

            La seda es una proteína que es una poliamida como también lo es el nylon que sustituyó a la seda.

            La unión de dos o más aminoácidos mediante enlaces amida origina los péptidos. En los péptidos y en las proteínas, estos enlaces amida reciben el nombre de enlaces peptídicos que forman el esqueleto de las proteínas.

            La urea es una amida (aminometanamida H2N-CONH2) que se encuentra de forma abundante en la orina y es el principal producto terminal del metabolismo de las proteínas en el humano y en los demás mamíferos

                                             

-CETONAS (R-CO-R´).

 

            La diferencia estructural entre aldehídos y cetonas es que el grupo C=O está en una carbono extremo de la cadena en los aldehídos y en las cetonas es no extremo. Esto les confiere distintas propiedades químicas, siendo una de las notorias el que los aldehídos son más reactivos y más oxidables (más reductores) que las cetonas.

            La cetona más utilizada es la propanona (CH3-CO-CH3) llamada acetona y conocida popularmente por su uso como quitaesmalte de uñas, y es precisamente esta propiedad disolvente la que le da un gran uso en la industria para su uso como disolvente de lacas y resinas, limpieza tanto de circuitos electrónicos como de lana o piel, si bien su mayor consumo es para la fabricación de metacrilato de metilo (precursor del plexiglás) y resinas epoxi, poliuretan. La acetona ataca (como disolvente) a muchos plásticos y polímeros (incluidos el pexiglas, epoxi y poliuretano).

            La acetofenona (fenilmetilcetona) C6H5 –CO-CH3 es un compuesto que se usa en la fabricación de resinas, fragancias y productos farmacéuticos.

            La muscona, civetona y exaltona (un grupo cetona en cadenas macrocíclicas de 15 a 17 carbonos) tienen importancia industrial por ser ingredientes de los perfumes caros, debido a su peculiar olor, exaltar la intensidad de otros aromas y retardar su evaporación (poder fijador). La civetona se extrae de una glándula de la civeta y la muscona del ciervo azmilclero, pero actualmente se obtienen de forma sintética junto a la exaltona.

            Al contrario que la glucosa que contiene el grupo aldehído, la fructosa contiene el grupo cetona.

            Otras cetonas de importancia biológica son la testosterona (hormona masculina) y la progesterona (hormona femenina).

            El conocido alcanfor usado como medicamento tópico es igualmente una cetona.

            Si el oxígeno del enlace C=O de la cetona se sustituye por azufre se obtiene una tiocetona, y entre ellas tenemos la tiopropanona o tioacetona, sustancia que tiene el récord de ser la más apestosa conocida, una sola gota provoca nauseas, vómitos e incluso desmayos por su mal olor a distancias que pueden llegar a 500 metros. En 1889, en la ciudad alemana de Friburgo, una industria química produjo accidentalmente  una pequeña cantidad de tioacetona y los habitantes situados en un radio de unos 500 metros de la fábrica sufrieron vómitos y desmayos y hubo que evacuar esa zona.

-ÉSTERES (R-COO-R´).

 

            Los ésteres formados por alcoholes y ácidos carboxílicos de pesos moleculares bajos o medios poseen olores agradables a frutas y flores , en realidad, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Asi por ejemplo el butirato de etilo corresponde a la piña, el acetato de octilo a la naranja, butirato de pentilo a durazno, acetato de bencilo a jazmín. En la mayoría de los casos el olor no corresponde a un solo éster, sino a varios, así el olor a frambuesa se debe como mínimo al formiato y acetato de isobutilo, pero para conseguir un correcto sabor artificial a frambuesa se emplea una mezcla de nueve ésteres (en sus correspondientes proporciones).

            En definitiva, los ésteres de peso molecular bajo  o medio se emplean en perfumería y alimentación en sustitución de la esencia natural, aunque hay que repetir que la esencia natural huele a la fruta o flor correspondiente porque contiene esos ésteres. La siguiente imagen muestra los principales ésteres que intervienen en cada fruta, flor o aroma.

           

       Aparte de los aromas, sabores y perfumes, tenemos en los ésteres otras aplicaciones que desempeñan  un  gran  papel  en  nuestra  vida  cotidiana,  como  lo  es  el  metacrilato  de  metilo  (2-metilpropenoato de metilo CH2=C(CH3)-COO-CH3), el cual da origen con su polimerización a la formación del polimetacrilato de metilo conocido como metacrilato o comercialmente como plexiglás, que tiene unas propiedades semejantes al vidrio pero menos denso y más resistente al impacto.

            La aspirina es el ácido  acetilsalicílico que también contiene un grupo éster COOH-C6H4-OOC-CH3  (-C6H4- es un fenil con dos enlaces)

            Las grasas y los aceites son ésteres de la reacción entre la glicerina o glicerol (propano-1,2,3-triol) y un ácido graso que si es saturado formará grasas y si es insaturado formará aceites.

            Las ceras son ésteres de ácidos grasos no con glicerol sino con alcoholes monohidroxílicos primarios (un solo OH y en un extremo) de cadena larga.

            Las sustancias grasas se descomponen al tratarlas con una disolución acuosa de álcalis (NaOH o KOH) produciéndose una reacción química denominada saponificación que da como resultado jabón y glicerina.

-ÉTERES (R-O-R´).

            El éter dietílico CH3-CH2-O-CH2-CH3 comúnmente conocido como éter se usó como anestésico durante más de 100 años.

        Se emplean como disolventes teniendo la ventaja de que son menos reactivos que otros disolventes orgánicos.  

          El éter difenílico (difenileter C6H5-O- C6H5) por su alto punto de ebullición y su estabilidad térmica, se usa como líquido calefactor en instalaciones industriales en lugar de vapor de agua a presión. Debido a su olor parecido a los geranios, su bajo precio y su estabilidad, el éter difenílico se utiliza ampliamente en perfumes y jabones.

            El anisol o metoxibenceno es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5 tiene un olor similar a las semillas de anís (como el aldehído anísico o 4-metoxibenzaldehido), y de hecho muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales.

              Los poliéteres fenílicos (polioxifenilenos), son polímeros plásticos resistentes a temperaturas altas y aislantes eléctricos.

          Los epóxidos son éteres cíclicos formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.    Son la base de los adhesivos epoxi.

-NITRILOS (R-CN).

 

            El nitrilo más elemental es el metanonitrilo (HCN) más conocido como ácido cianhídrico. Es un gas (único gas de los nitrilos) altamente tóxico, es suficiente una concentración de 300 partes por millón en el aire para matar a una persona en cuestión de minutos. Su toxicidad se debe al ion cianuro CN-, que inhibe la respiración celular. Su capacidad de envenenamiento es superior a la del CO en los fuegos y este efecto lo tienen en cuenta los bomberos ya que suele producirse por la combustión de productos sintéticos tales como ropas, moquetas, alfombras, etc. Se empleó en las cámaras de gas en los campos de exterminio nazis, junto a otras sustancias. También fue empleado en algunos estados de EEUU en la pena capital.

            Las frutas que tienen una semilla grande, como  el albaricoque, cereza o la almendra  amarga generalmente tienen pequeñas cantidades de cianuro de hidrógeno que les da ese olor junto al benzaldehido.

            Los nitrilos se utilizan en la producción de colorantes. Sirven para la producción de guantes de latex, para la industria química y farmacéutica. Se utilizan para la producción de esmaltes, pinturas y productos de limpieza de uso industrial.

            Los nitrilos se utilizan en la producción de colorantes. Sirven para la producción de guantes de nitrilo, para la industria química y farmacéutica, esmaltes, pinturas y productos de limpieza de uso industrial.

            El caucho nitrilo, también conocido como NBR se utiliza para las mangueras de combustible y manipulación de hidrocarburos, sellos, bridas, juntas y arandelas, en particular las que han de estar en contacto con aceites. Se utiliza en la industria nuclear para fabricar guantes de protección. La capacidad del NBR para soportar una amplia gama de temperaturas (de -40°C a 108°C) hace que sea un material ideal para aplicaciones en la industria automotriz y aeronáutica. El nitrilo-butadieno también se usa para crear productos moldeados, calzado, adhesivos, selladores, esponjas, espumas expandibles y alfombras de piso.

            Su capacidad de recuperación (resilencia) hace del NBR un material útil para fabricación de guantes de laboratorio desechables, guantes de limpieza y/o de exploración médica.

- ISÓMEROS ÓPTICOS.

 

            No, los isómeros no son un grupo funcional. Pero hay algo importante en su comportamiento que hay que comentar.

            Isómeros son moléculas que tienen igual fórmula molecular pero distinta fórmula desarrollada, ya sea estructuralmente o espacialmente (estereoisómeros). Entre estos últimos tenemos los isómeros ópticos, también llamados enantiómeros o isómeros quirales. Son aquellos que tienen un carbono (o más) con los cuatro enlaces distintos y forman estructuras que son imágenes especulares una de otra (como la mano derecha y la izquierda). Se les llama ópticos porque la única propiedad física que los distingue es que uno desvía la luz polarizada hacia la derecha (Dextrógiro o +) y el otro la desvía hacia la izquierda (Levógiro  o -). Y químicamente tienen propiedades idénticas…. ¿o no?

            La verdad es que químicamente son iguales, pero no bioquímicamente. Aclaro: el metabolismo humano (o de cualquier ser vivo) si distingue algunas sustancias con isomería óptica y reacciona de forma distinta con ellas.

      Veamos un ejemplo, poco significativo metabólicamente pero curioso. El 4-Isopropenil-1-metilciclohexeno, conocido como limoneno tiene dos isómeros, el R-limoneno y el S-limoneno (R y S hacen referencia a la disposición de los enlaces de los dos isómeros ópticos). Lo curioso: el primero huele a naranja y el segundo a limón. Esto es debido a que cada isómero (estructura quiral) activa un receptor del olfato distinto. Estas sustancias se encuentran en la corteza de las naranjas o limones, junto a otras como por ejemplo el ésteracetato de octilo que también huele a naranja.

                                                                 

 

 

             

 

          Todas las enfermedades tienen una causa molecular, y la presencia de otras moléculas pueden resultar un tratamiento eficaz a dichas enfermedades. Una enfermedad cursa cuando se produce una alteración en la estructura de una o varias biomoléculas, debido a agentes externos o trastornos de origen genético. Pues bien, muchos fármacos presentan isomería óptica y en muchos casos sólo son activos uno de los isómeros, el otro puede ser menos activo, inactivo o producir incluso un efecto dañino.

        Por ejemplo, en el caso del ibuprofeno (ácido 2-(4-isobutilfenil)propanóico) solo el isómero S-ibuprofeno tiene actividad inflamatoria, pero no el R, sin embargo el organismo no lo desecha y transforma buena parte de él al S para que sea efectivo.

         El 3,4-dihidroxifenilalanina conocido como levodopa o L-dopa, es el medicamento más eficaz para tratar la enfermedad de Parkinson. Pero el isómero D es biológicamente inactivo.

           La talidomida fue un medicamento utilizado entre 1957 y 1963  para tratar las náuseas durante los primeros meses del embarazo. Era efectiva, pero afectó a muchísimos fetos provocando malformaciones. Investigaciones posteriores descubrieron que el medicamento contenía los isómeros R y S, siendo el R el efectivo como sedante y el S el que provocaba las malformaciones.

          Por último (hay infinidad de ejemplos) la droga alucinógena LSD presenta también dos isómeros, el ácido D-Lisérgico y el ácido L-lisérgico. El D es farmacológicamente activo (LSD), mientras que el L es aparentemente inactivo.

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